Autora: Sofonisba Anguissola, tradicionalmente atribuido a Alonso Sánchez Coello

Año: 1573

La autora de este retrato es de las pocas mujeres pintoras conocidas de la época.

En el cuadro el monarca aparece con el rostro casi de frente, mirando para el observador con autoridad. Los ropajes son oscuros, austeros, casi monacales. Sólo la gola y los puños de encaje revelan su nobleza. El rey, apodado "el Prudente",  sostiene un rosario en la mano, lo que pone en relieve su profunda religiosidad. El fondo oscuro hace que el rostro destaque más. Sobre el pecho luce el Toisón de Oro, orden de caballeros a la que se enorgullecía de pertenecer.